Per quanto riguarda il comportamento che stai osservando, Discourse sta scaricando una copia locale delle immagini. L’impostazione del sito che stai cercando è download remote images to local.
Cercando download nelle impostazioni di amministrazione verranno visualizzate anche altre impostazioni correlate.
Per quanto riguarda il problema originale, sembra essere dovuto al fatto che le richieste HTTP non sicure vengono bloccate. Una volta scaricata l’immagine e servita dallo stesso dominio (HTTPS), tutto funziona correttamente.