試しにやってみました。セキュアメディアの設定も完了しており、大きな画像のアップロードは正常に動作しています。また、5 つの最適化された画像が正しいセキュリティ設定で生成されました。これらがどのように生成されているかを確認している中で、responsive_post_image_sizes または create_thumbnails というサイト設定が変更されていないか気になります。
画像が最適化されるべきほど大きい場合に、アップロード時に Lightbox が表示されますか？なお、画像が小さすぎる場合は、最適化された画像は生成されません。