Acabo de probar esto y, con la configuración de medios seguros y todo listo, la carga de mi imagen grande funciona correctamente y se crean 5 imágenes optimizadas con la seguridad adecuada. Al observar cómo se generan, me pregunto si has modificado la configuración del sitio responsive_post_image_sizes o create_thumbnails.
¿Aparece el Lightbox en absoluto cuando subes una imagen demasiado grande que debería optimizarse? Ten en cuenta que si una imagen es demasiado pequeña, no se generarán imágenes optimizadas para ella.