Самостоятельно размещающие сервисы, какой у вас был опыт?

Я бы оценил первоначальную настройку как 5, а поддержку — как 1.
Процесс начальной установки и конфигурации, хотя и хорошо документирован, всё же требует осторожности при работе с файлами конфигурации. Как только файл app.yml будет создан, для последующего обновления Discourse вам понадобится только команда ./launcher rebuild app.
Я рекомендую начать с настройки из двух контейнеров, что обеспечит почти нулевое время простоя во время обновлений.

Очень просто. Просто остановите контейнер командой ./launcher stop app, затем используйте rsync -av /var/discourse new_host:/var/ для копирования всей папки, а на новом хосте выполните ./launcher rebuild app.

В большинстве случаев это проходит без проблем. Если вы используете старые и недостаточно поддерживаемые сторонние плагины или компоненты тем, после обновления у вас могут возникнуть трудности, но в любом случае вы всегда можете их отключить.