Hmmm. 
Creo que recopilaría una lista de usuarios que no hubieran iniciado sesión durante 90 días utilizando una consulta del explorador de datos que podría ejecutar periódicamente. Usando esa lista, podría enviar un mensaje privado (quizás usando Discourse Templates o Discourse BCC dependiendo de cuántos fueran?)
Si usaras mensajes privados, respetaría sus preferencias de usuario sobre cuándo querían recibir correos electrónicos.
¿Funcionaría algo así para ti?