Acho que o seguinte está relacionado: um PR nunca concluído para o Action Mailer do Ruby descreve como o Action Mailer precisa ser configurado. Especificamente, as opções tls e ssl precisam ser adicionadas. No Discourse, isso poderia estar em production.rb aqui
PS: Enviei um PR com uma correção proposta que também pode ser usado como uma solução alternativa.