Peut-être que j’ai encore été dupé par le cache du navigateur 
Dans tous les cas, j’ai basculé ce serveur vers la configuration multisite par défaut, avec Caddy comme proxy inverse. Au final, c’est aussi simple et une chose que j’aime vraiment, c’est que les certificats sont alors pour chaque domaine (et non tous les domaines partagés sur un seul certificat).
J’ai un autre serveur à mettre à jour, j’essaierai les ajustements une autre fois avec celui-là pour voir ce qui est nécessaire…
Merci encore !