Desculpe. Sei como isso pode ser frustrante.
É possível. Ele faz algumas coisas para tentar depurar qual é o problema, então pode ser que a lógica que ele está usando esteja quebrada para o seu caso.
Há também uma tarefa rake que provavelmente teria sido uma aposta melhor para você.
rake emails:test[x@y.com]
Você estava seguindo Solução de problemas de e-mail em uma nova instalação do Discourse?