Malheureusement, non, cela ne fonctionne pas.
la désactivation de « Utiliser SSL pour SMTP » me donne le message d’erreur suivant :

Ce qui est étrange car je connais mes identifiants.
En regardant avec tcpdump, cela se comporte comme je l’ai expliqué pour le cas « Discourse-doctor et rake ».
Les échanges entre Discourse et le serveur smtp ressemblent à ce qui suit
< 220 [redacted] ESMTP ready
> EHLO [redacted]
< 250-[redacted]
< 250-PIPELINING
< 250-SIZE 36700160
< 250-ENHANCEDSTATUSCODES
< 250-8BITMIME
< 250 STARTTLS
> AUTH PLAIN [redacted]
< 500 5.5.1 Invalid command : commande non supportée
C’est comme si Discourse n’essayait pas d’initier STARTTLS ; C’est exactement comme décrit dans le post auquel j’ai lié dans mon post précédent.