Purtroppo, no, non funziona.
deselezionando “Usa SSL per SMTP” ottengo il seguente messaggio di errore:

Il che è strano perché so che le mie credenziali sono corrette.
Guardando con tcpdump, si comporta come ho spiegato per il caso “Discourse-doctor e rake”.
Gli scambi tra Discourse e il server smtp assomigliano a quanto segue
< 220 [redacted] ESMTP ready
> EHLO [redacted]
< 250-[redacted]
< 250-PIPELINING
< 250-SIZE 36700160
< 250-ENHANCEDSTATUSCODES
< 250-8BITMIME
< 250 STARTTLS
> AUTH PLAIN [redacted]
< 500 5.5.1 Invalid command : commande not supported
È come se Discourse non stesse cercando di avviare STARTTLS; è esattamente come descritto nel post a cui ho fatto riferimento nel mio post precedente.