Diversi server SMTP potrebbero generare errori diversi anche con la porta 587 se si esegue il test con ./discourse-doctor
TLS e STARTTLS si escludono a vicenda
Questo errore non è mai stato menzionato finora nei meta, dovresti impostare esplicitamente DISCOURSE_SMTP_FORCE_TLS: false altrimenti contraddice DISCOURSE_SMTP_ENABLE_START_TLS, poiché è vero per impostazione predefinita. Questo potrebbe non essere sempre il caso, ma vale la pena provare.
SSL_connect returned=1 errno=0 peeraddr=xxx.xxx.xxx.xxx:587 state=error: wrong version number
Anche in questo caso, impostare DISCOURSE_SMTP_FORCE_TLS: false risolve il problema
Net::SMTPAuthenticationError questo può essere causato da nome utente o password errati delle tue credenziali impostate o può essere risolto impostando DISCOURSE_SMTP_AUTHENTICATION: login