К сожалению, это не работает.
При снятии галочки «Использовать SSL для SMTP» я получаю следующее сообщение об ошибке:

Это странно, так как я знаю, что мои учётные данные верны.
При анализе с помощью tcpdump поведение соответствует тому, что я описывал для случая «Discourse-doctor и rake».
Обмен данными между Discourse и SMTP-сервером выглядит следующим образом:
< 220 [redacted] ESMTP ready
> EHLO [redacted]
< 250-[redacted]
< 250-PIPELINING
< 250-SIZE 36700160
< 250-ENHANCEDSTATUSCODES
< 250-8BITMIME
< 250 STARTTLS
> AUTH PLAIN [redacted]
< 500 5.5.1 Invalid command : commande not supported
Как будто Discourse не пытается инициировать STARTTLS; это точно так, как описано в сообщении, на которое я ссылался в своём предыдущем посте.