Como actualización general sobre este tema, Microsoft está en proceso de eliminar la autenticación heredada para SMTP y POP3, lo que va a complicar las cosas si estás utilizando O365 como proveedor de correo. La política predeterminada aplicada ahora es prohibir SMTP AUTH y debes habilitarla por buzón. Espero que esto sea útil; ayer por la mañana estuve dando cabezazos contra esta pared.
Es una verdadera lástima, especialmente con POP, ya que configurar el correo entrante se volverá mucho más difícil a menos que Discourse añada soporte IMAP para buzones de correo entrante.