Prueba tu configuración primero con la herramienta openssl
- Codifica tu usuario de Office365
echo -n "tu correo electrónico aquí " | openssl enc -base64
xxx_correo_codificado_xxx
- Codifica tu contraseña
echo -n "tu contraseña aquí" | openssl enc -base64
xxx_contraseña_codificada_xxx
- Abre una conexión
openssl s_client -connect SMTP.office365.com:587 -starttls smtp -quiet -crlf
- Prueba la autenticación
- Espera el mensaje
250 SMTPUTF8 - Envía
EHLO SMTP.office365.com - Espera la respuesta
250-PR3P189CA0029.outlook.office365.com Hello [88.138.0.68] 250-SIZE 157286400 250-PIPELINING 250-DSN 250-ENHANCEDSTATUSCODES 250-AUTH LOGIN XOAUTH2 250-8BITMIME 250-BINARYMIME 250-CHUNKING 250 SMTPUTF8 - Envía
AUTH LOGIN - Espera
334 VXNlcm5hbWU6 - Envía tu inicio de sesión de usuario codificado
xxx_correo_codificado_xxx - Espera
334 UGFzc3dvcmQ6 - Envía tu contraseña codificada
xxx_contraseña_codificada_xxx - Espera la respuesta
235 2.7.0 Authentication successful