Utilizo socketlabs.com como mi servicio de entrega de correo y tuve un problema similar. En mi caso, la solución fue editar lib/tasks/emails.rake de la siguiente manera:
Cambiar la línea:
Net::SMTP.start(smtp[:address], smtp[:port], 'localhost', smtp[:user_name], smtp[:password])
por
Net::SMTP.start(smtp[:address], smtp[:port], 'localhost', smtp[:user_name], smtp[:password], smtp[:authentication])
Sin este cambio, DISCOURSE_SMTP_AUTHENTICATION: login no se pasa al código SMTP de nivel inferior.
No he probado si el código modificado sigue funcionando con otros métodos de autenticación, pero soluciona el problema para la autenticación login.