Si sabes cómo editar app.yml para cambiar los plugins y reconstruir, los mayores problemas con la instalación de DO se resuelven. Está bastante cerca de la instalación estándar, excepto que omite discourse-setup.
Cuando tengas que moverte a un nuevo droplet, puedes hacer una instalación estándar y moverte como se describe en Mueve tu instancia de Discourse a un servidor diferente.