Deberás consultar la URL /logs.
Si estás depurando, es posible que avances más probando la tarea rake 'emails:test[your_email]'.
También puedes configurar variables de entorno para probar diferentes cosas sin necesidad de reconstruir el contenedor, por ejemplo:
$ DISCOURSE_SMTP_PORT=587 DISCOURSE_SMTP_USER_NAME=bilbo DISCOURSE_SMTP_PASSWORD=ring rake emails:test'[frodo@shire.net]'