/logs URLを確認する必要があります。
デバッグを行っている場合は、rake 'emails:test[your_email]' タスクを試す方が早いかもしれません。
コンテナを再構築することなくさまざまなことを試すために環境変数を設定することもできます。例：
$ DISCOURSE_SMTP_PORT=587 DISCOURSE_SMTP_USER_NAME=bilbo DISCOURSE_SMTP_PASSWORD=ring rake emails:test'[frodo@shire.net]'