Sumário não funciona quando encapsulado com tags HTML

Não sei qual é o seu propósito, mas você pode segmentar os títulos usando vários métodos.

  1. Use tags de título HTML com atributos de dados, como <h1>Capítulo 1</h1> para que você possa segmentar [data-header-1] com CSS.

  2. Insira uma div vazia com um atributo de dados em algum ponto, que você pode usar para segmentar os elementos seguintes. Por exemplo, colocar <div data-next-titles></div> após o 2º título e adicionar este CSS:

    [data-next-titles] ~ .d-toc-post-heading {
        color: pink;
    }
    

    Isso fará com que:

Portanto, realmente depende do seu objetivo.
Este guia pode ser de alguma ajuda: Customize posts' contents with your own styles

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