Problemas para enviar correo a través de Namecheap Private Email (SMTP) en Discourse autoalojado

Soporte
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Hola a todos,

He estado intentando configurar el correo saliente en una instalación de Discourse autoalojada, pero hasta ahora no he tenido éxito. Incluso con el soporte de Namecheap involucrado, no pudimos hacerlo funcionar. Espero que alguien aquí pueda señalar lo que me estoy perdiendo.

Configuración

  • Alojamiento: Droplet de DigitalOcean, Discourse instalado a través del método oficial de Docker (/var/discourse).

  • Dominio: Gestionado a través de Cloudflare (registros A proxy para el sitio, solo DNS para registros MX/correo).

  • Proveedor de correo: Namecheap Private Email.

  • Versión de Discourse: Última rama de pruebas pasadas.

Lo que funciona

  • Puedo recibir correos electrónicos en mi bandeja de entrada hello@domain.com sin problemas.

  • Los registros DNS MX, SPF, DKIM y DMARC están configurados y validados.

  • El correo entrante a través de Gmail → hello@domain.com funciona.

Lo que falla

  • El correo saliente (correos de activación, correos de prueba de Discourse) nunca llega.

  • El soporte de Namecheap confirmó que mis credenciales y configuraciones son correctas, pero no pudieron explicar por qué falla desde el servidor.

Configuración actual de app.yml

DISCOURSE_SMTP_ADDRESS: mail punto privateemail punto com
DISCOURSE_SMTP_PORT: 587
DISCOURSE_SMTP_USER_NAME: hello arroba domain punto com
DISCOURSE_SMTP_PASSWORD: “CONTRASEÑA”
DISCOURSE_SMTP_ENABLE_START_TLS: true
DISCOURSE_SMTP_DOMAIN: domain punto com
DISCOURSE_NOTIFICATION_EMAIL: hello arroba domain punto com DISCOURSE_SMTP_AUTHENTICATION: login

También probé el puerto 465 con:

DISCOURSE_SMTP_PORT: 465
DISCOURSE_SMTP_ENABLE_START_TLS: false
DISCOURSE_SMTP_SSL: true

Pasos de depuración realizados

  • Verifiqué que los registros DNS en Cloudflare son correctos (MX, SPF, DKIM, DMARC).

  • Confirmé que los puertos 587 y 465 no están bloqueados localmente por UFW/iptables.

  • Intenté forzar la preferencia de IPv4 en /etc/gai.conf.

  • Probé con nc y openssl → todavía con tiempo de espera agotado.

  • Incluso las propias instrucciones de Namecheap (587 STARTTLS o 465 SSL) resultan en un fallo desde el servidor.

Pregunta

¿Alguien ha configurado con éxito Namecheap Private Email con Discourse SMTP?

  • ¿Existe algún problema conocido con las droplets de DigitalOcean al alcanzar mail.privateemail.com en los puertos 587/465?

  • ¿Debería renunciar a Namecheap SMTP y usar un servicio de correo transaccional (Postmark, Mailgun, SendGrid) en su lugar?

  • ¿Se necesita alguna bandera especial en app.yml para este proveedor?

Gracias de antemano por cualquier ayuda. He llegado a un punto muerto con esta configuración.