Problemi nell'invio di email tramite Namecheap Private Email (SMTP) su Discourse self-hosted

Supporto
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Ciao a tutti,

Ho provato a configurare l’invio di email in uscita su un’installazione di Discourse self-hosted ma finora senza successo. Anche con il supporto di Namecheap coinvolto, non siamo riusciti a farlo funzionare. Spero che qualcuno qui possa indicarmi cosa mi sfugge.

Configurazione

  • Hosting: Droplet DigitalOcean, Discourse installato tramite il metodo Docker ufficiale (/var/discourse).

  • Dominio: Gestito tramite Cloudflare (record A con proxy per il sito, solo DNS per i record MX/mail).

  • Provider di posta elettronica: Namecheap Private Email.

  • Versione di Discourse: Ultimo branch “tests-passed”.

Cosa funziona

  • Posso ricevere email all’indirizzo hello@domain.com senza problemi.

  • I record DNS MX, SPF, DKIM e DMARC sono impostati e validati.

  • La posta in arrivo tramite Gmail → hello@domain.com funziona.

Cosa non funziona

  • Le email in uscita (email di attivazione, email di test da Discourse) non arrivano mai.

  • Il supporto Namecheap ha confermato che le mie credenziali e le impostazioni sono corrette, ma non ha potuto spiegare perché fallisce dal server.

Configurazione app.yml corrente

DISCOURSE_SMTP_ADDRESS: mail.privateemail.com
DISCOURSE_SMTP_PORT: 587
DISCOURSE_SMTP_USER_NAME: hello@domain.com
DISCOURSE_SMTP_PASSWORD: “PASSWORD”
DISCOURSE_SMTP_ENABLE_START_TLS: true
DISCOURSE_SMTP_DOMAIN: domain.com
DISCOURSE_NOTIFICATION_EMAIL: hello@domain.com DISCOURSE_SMTP_AUTHENTICATION: login

Ho provato anche la porta 465 con:

DISCOURSE_SMTP_PORT: 465
DISCOURSE_SMTP_ENABLE_START_TLS: false
DISCOURSE_SMTP_SSL: true

Passaggi di debug eseguiti

  • Verificati i record DNS in Cloudflare (MX, SPF, DKIM, DMARC).

  • Confermato che le porte 587 e 465 non sono bloccate localmente da UFW/iptables.

  • Provato a forzare la preferenza IPv4 in /etc/gai.conf.

  • Testato con nc e openssl → ancora timeout.

  • Anche le istruzioni di Namecheap (587 STARTTLS o 465 SSL) risultano in errore dal server.

Domanda

Qualcuno ha configurato con successo Namecheap Private Email con Discourse SMTP?

  • Esiste un problema noto con i droplet DigitalOcean che raggiungono mail.privateemail.com sulle porte 587/465?

  • Dovrei rinunciare a Namecheap SMTP e utilizzare un servizio di posta transazionale (Postmark, Mailgun, SendGrid) invece?

  • È necessario un flag speciale app.yml per questo provider?

Grazie in anticipo per qualsiasi consiglio. Ho raggiunto un muro con questa configurazione.