Obrigado pessoal pelas respostas, agradeço muito.
@pfaffman Não estou ciente de que a Digital Ocean esteja bloqueando e-mails de saída. Não, eu não tentei o 2525.
Depois de pesquisar, deparei-me com um artigo que diz que eles bloqueiam todos os e-mails de saída Why is SMTP blocked? | DigitalOcean Documentation
Fiz um pequeno teste com:
nc -vz ``smtp.mailgun.org`` 2525 e passei no teste. 587 e 465 falharam.
Abri um ticket solicitando a abertura dessas portas.
Se eles não abrirem, precisarei verificar o mailgun, espero que seja gratuito.