Привет, @amatthews, на самом деле здесь всё должно работать именно так, как ты предполагал:
Как только ты включишь force_https, все ресурсы Discourse будут загружаться по протоколу https.
Запуск мастера для изменения или повторной загрузки изображений также не требуется. Это можно сделать через панель администратора.