No estoy seguro si esto está relacionado con todos esos informes SMTP, pero he encontrado un problema con mi serie S3 (no AWS) al subir:
SSL_connect returned=1 errno=0 peeraddr=13.75.95.95:443 state=error: certificate verify failed (unable to get local issuer certificate)
He revisado el certificado y parece estar bien, ya que he podido conectarme al bucket S3.