Hai provato più volte e fatto diverse ricompilazioni e forse il DNS non punta al tuo server? Il mio sospetto è che tu abbia richiesto un certificato più volte ed è fallito a causa di un errore DNS o di un proxy intermedio e ora dovrai aspettare una settimana. Puoi provare un altro sottodominio o aggiungere un secondo indirizzo al certificato (non importa quale sia) come descritto in Imposta Let’s Encrypt con domini multipli / reindirizzamenti.
Hai eseguito ./discourse-setup? Ha superato il test DNS all’inizio?