Cuando agregué un CDN a la instancia que administro, después de volver a generar todas las publicaciones, en lugar de apuntar al CDN, las URLs apuntaban a domain.com/cdn.domain.com/original/2X/image.png.
Así que tras algunos contratiempos y sufrimiento, encontré mi solución.
Subir los archivos faltantes al bucket de S3 con s3cmd
Volver a mapearlos a la CDN
Volver a mapear más cosas a la CDN (que de alguna manera estaban mapeadas a https://uploads)
Y luego repetir este proceso para cada tipo diferente de mapeo incorrecto