Credo sia improbabile che la deprecazione CSS stia causando questo problema. La cosa preoccupante nelle tue screenshot sono gli errori rossi “status 500”. Il server non dovrebbe mai restituire errori 500 quando funziona correttamente.
Sospetto che la causa sia l’errore di ProcourseInstaller (il secondo dal basso nella tua screenshot dei log). Sembra che quel plugin non funzioni più. Ti consiglio di rimuoverlo