Хочу сообщить, что проблема сохраняется в версии 2.8.0.beta4 (Commits · discourse/discourse · GitHub)
Мы ещё не обновились до последнего коммита, так как в нём нет изменений, исправляющих эту ошибку.
В нашем случае при обновлении групп через Discourse Connect SSO флаги пользователей остаются без изменений. Мы видим, что пользователя больше нет в группе, но флаг остаётся.
Надеемся, это поможет в выявлении и исправлении ошибки.