Использование HasCustomFields в плагине

По-моему, нет.

Думаю, второй подход, вероятно, стоит выбрать (используя pfaffman_server_id в качестве имени столбца).

Интересно, поможет ли переопределение этого метода:

Вы можете проверить текущее значение в консоли так:

Server.new.custom_fields_fk

Если там server_id, я предлагаю переопределить этот метод в вашей модели Server:

class Server < ...
  def custom_fields_fk
    "pfaffman_server_id"
  end
end