Consegui reproduzir esse problema em uma de nossas instâncias hospedadas na DigitalOcean.
Executei isso no console do Rails:
[1] pry(main)> FinalDestination.new("https://vimeo.com/358017730", verbose: true).resolve
=> nil
… e em /logs vi esta mensagem de aviso:
FinalDestination não pôde resolver a URL (status 403): https://vimeo.com/358017730
Parece que o Vimeo está bloqueando um subconjunto de IPs da DigitalOcean e retornando erro 403. Não tenho certeza de como lidar com esse caso.