У нас всё ещё есть плагин Discourse Encrypt — вызовет ли запуск обновлений сообщества какие-либо проблемы?

Конечно. Подождите ещё 4 месяца перед обновлением. :person_shrugging:

Сообщения в теме плагина сообщают, что он не работает, поэтому я бы не стал пытаться обновляться, пока вы не будете готовы его удалить.