E quanto a e-mails e plugins no caso de uma solução auto-hospedada?
Como obtenho plugins se eu mesmo fizer o auto-hospedamento?
Obviamente, terei que cuidar também da integração com e-mail, certo?
E para complementar a resposta já detalhada do Robert, você também precisará cuidar da solução de problemas da sua instância do Discourse e obter suporte da comunidade. Pesquise, as categorias Support e #installation são muito úteis para isso.
Mas se você seguir o guia oficial de instalação, souber lidar com servidores e for um usuário experiente do Discourse, então o auto-hospedamento é uma opção muito boa.
Já tive um número assustador de pessoas que não fazem absolutamente nada e não me procuram por anos após eu realizar uma instalação, quando querem uma atualização. Não recomendo isso.
Se você envia backups para o S3 e tem essa configuração no seu arquivo yml, então o arquivo yml é tudo o que você precisa para se recuperar de uma catástrofe.
Na maioria das vezes, você pode fazer atualizações pela interface web, mas cerca de 3 vezes por ano é necessário fazer uma atualização pela linha de comando, que geralmente é tão simples quanto ./launcher rebuild app. Às vezes, é um pouco mais complicado. Ofereço um serviço onde faço essas atualizações quando são necessárias, mas suspeito que você não precise disso.