Obrigado a todos.
Então, tenho o Nginx na frente do Discourse. Ele possui as configurações:
/etc/nginx/nginx.conf (padrão)
/etc/nginx/conf.d/discourse.conf (personalizado)
Ambas as configurações possuem seções server{}. Inicialmente, coloquei client_max_body_size 100m; na configuração personalizada. Na verdade, a configuração não funcionou, mas eu não verifiquei os logs do proxy.
Quando movi client_max_body_size 100m; para a configuração padrão (configuração pai), o problema foi resolvido.
Portanto, o artigo Change the maximum attachment/upload size é atual. A causa raiz estava na configuração de proxy externa, fora do Discourse, o que é ótimo 
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