Acho que isso se enquadra na categoria “então não faça isso”. A maioria dos sites restringe o envio a extensões de arquivo específicas. A maioria das pessoas não cria arquivos sem extensão.
Tenho equipamentos de aquisição de laboratório que geram arquivos sem extensão. Não posso controlar como o hardware/software deles funciona…
Pode ser que seja o padrão sempre incluir uma extensão, mas o fato é que todos os sistemas operacionais comuns suportam nomes de arquivo sem extensão, então acho que faz sentido que o Discourse também suporte. Sei que esse bug não afetará 99,999% dos usuários, então sem problemas se não for corrigido