Eu acho que @ice.d tem um bom ponto, no entanto, é complicado ter que atualizar duas vezes quando o docker_manager precisa de uma atualização. Você tem que primeiro atualizar o docker_manager e depois esperar que isso seja concluído e então atualizar o Discourse (ou Atualizar tudo) para atualizar o Discourse e quaisquer plugins.
A atualização do docker_manager leva tempo suficiente que eu muitas vezes começo essa atualização e depois me afasto para fazer outra coisa, e então só me lembro mais tarde de voltar para atualizar o Discourse.
Seria um bom recurso se a interface do usuário ainda permitisse o botão “Atualizar tudo” neste caso, e apenas atualizasse o docker_manager primeiro e depois procedesse automaticamente para atualizar o Discourse. Se a atualização do docker_manager falhar, o processo poderia ser interrompido.