A native sidebar system にプラグインのアウトレット機能を追加すれば便利だと思うのですが、現状では Layouts Plugin のように、ウィジェットを作成するにはそれなりの開発知識が必要です。
また、Customization > Theme component の他の例もご覧ください。
Discourse Yearly Review も興味深いかもしれません。
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