Este tema está resuelto, pero reveló un problema menor en mi configuración. Lo explicaré si alguien busca algo similar algún día.
Tenía un VPS donde Nginx se encarga de SSL y otras cosas de todos mis sitios (muchos de ellos, el inglés es un idioma muy extraño 
). Nginx envía solicitudes a Varnish. Es un proxy inverso inútil para Discourse, pero realiza cierto filtrado. Varnish envía solicitudes a otro VPS donde vive Discourse usando el puerto 83. Ambos VPS escuchan el mismo puerto y solo se permite a ambas IPs. Estaba totalmente feliz, hasta ahora.
Probé qué sucede cuando usé el puerto 443 curl -I https://forum.example.tld:443. Funcionó bien, porque todavía tengo un certificado SSL válido en el lado de Discourse (hice este cambio hace algunas semanas).
La respuesta de @supermathie explica por qué sucede esto y cómo solucionarlo. Claro, no hay problemas de seguridad debido a eso en absoluto, hasta donde sé, pero es realmente molesto 