Questo argomento è risolto, ma ha rivelato un piccolo problema nella mia configurazione. Lo spiegherò se qualcuno cercherà qualcosa di simile in futuro.
Avevo un VPS dove Nginx si occupava di SSL e di altre cose di tutti i miei siti (molti errori, l’inglese è una lingua molto strana 
). Nginx invia richieste a Varnish. È un reverse proxy inutile per Discourse, ma esegue alcuni filtri. Varnish invia richieste a un altro VPS dove risiede Discourse usando la porta 83. Entrambi i VPS ascoltano la stessa porta e è consentito solo a entrambi gli IP. Ero totalmente felice, fino ad ora.
Ho provato cosa succede quando ho usato la porta 443 curl -I https://forum.example.tld:443. Ha funzionato bene, perché ho ancora un certificato SSL valido sul lato di Discourse (ho fatto questa modifica alcune settimane fa).
La risposta di @supermathie spiega perché succede e come risolverlo. Certo, non ci sono problemi di sicurezza a causa di ciò, per quanto ne so, ma è davvero fastidioso 