はい、ここで指摘されている問題については個別に対応させていただきます。なぜそれらを関連づけて捉えているのかは理解できますが、これらが別々の問題である理由もご理解いただけるはずです。
プレーンテキストのメール通知におけるHTMLエンティティ
最も望ましいのは、メールメッセージをマルチパートにし、整形されたマークダウンの
text/plainと独立したtext/htmlを含めることです
実はこれが現在、Discourseのメール通知で採用されている動作です。Discourseのメール通知の「元のメッセージ」を確認すると、テキスト版とHTML版の両方が含まれていることがわかります。
おそらく言いたいのは、Discourseのメール通知のプレーンテキスト版にHTMLエンティティが含まれており、その結果、HTMLをサポートしていないメールクライアントでメール本文を表示した際に、実際のHTMLエンティティがそのまま表示されてしまう、ということではないでしょうか？ もしそうであれば、HTMLをサポートしていないメールクライアントでのスクリーンショットを共有していただけますか？
もしこれが事実であれば、これはDiscourseのメールコンテンツ生成およびフォーマットに固有の問題であり、Support または Contribute > Bug のより焦点を絞ったトピックに分離するのが最善です。
Discourseの投稿におけるHTML
ここで指摘されている点は関連性がありますが、技術的な観点からは、この問題はDiscourseがインポートされたコンテンツをより広範な観点からどのように扱っているかにあります。現在、インポートされたコンテンツのデフォルトはマークダウンではなくHTMLです。
この現象が見られる他のコンテキストとしては、RSS Polling plugin があります。このプラグインもWP Discourseプラグインと同様に、HTMLを投稿コンテンツとしてインポートします。また、embed support markdown サイト設定はデフォルトでオフになっており、投稿内の埋め込みHTMLに関連する他のサイト設定（例: allowed embed selectors）も同様です。
私は推測を含んでいますが、Discourseがインポートされたコンテンツを扱う初期段階でこの戦略的判断が下された主な理由は、シンプルさと忠実度の両立、つまりHTMLからマークダウンへの変換が完全にはいかないという点の組み合わせだったと思われます。ただし、後述する重要な例外が一つあります。
WP Discourseプラグインは、WordPressの投稿のHTMLをDiscourseに送信する前にマークダウンに変換しようと試みることができます。確かに、HTMLをマークダウンに変換する既存のPHPライブラリは存在しますが、特にマークダウンにはさまざまな方言があることを考慮すると、マークアップ言語の変換はそれほど単純な問題ではありません。
実際、WP Discourseプラグインが変換処理を行うのは誤りであると考えられます。なぜなら、Discourseには既にカスタムの HtmlToMarkdown コンバーターが存在するからです。現在、このコンバーターはDiscourseにインポートされるメール内のHTMLからマークダウンへの変換を処理しています。WordPressからの投稿のHTMLをDiscourseのマークダウンに変換する場合、その変換はこのコンバーターによって処理される必要があります。
現在、WP DiscourseプラグインはDiscourse API、具体的には /posts エンドポイントを使用して投稿を公開しています。つまり、あなたが言いたいのは、Discourseの /posts エンドポイントに HtmlToMarkdown コンバーターのサポートを追加してほしい（オプションのクエリパラメータとして）、ということではないでしょうか？ この提案を支持することができ、実装されればWP Discourseプラグインはこれをオプション設定として採用するでしょう。