Sinceramente, não vou ler todas as respostas aqui, mas você está usando o Cloudflare? Se estiver, desative-o durante a instalação inicial; depois está tudo bem, mas tanto o LetsEncrypt quanto o Discourse apresentam problemas ao usar o Cloudflare, pois não conseguem ver sua IP. Em vez disso, eles veem a IP do Cloudflare. O que, na minha experiência, às vezes atrapalha a instalação/configuração com sucesso.