Es posible que diferentes servidores SMTP generen errores diferentes incluso con el puerto 587 si se prueba con ./discourse-doctor
TLS y STARTTLS son mutuamente excluyentes
Este error nunca se ha mencionado en meta hasta ahora, deberías configurar explícitamente DISCOURSE_SMTP_FORCE_TLS: false ya que contradice DISCOURSE_SMTP_ENABLE_START_TLS, que es verdadero por defecto. Esto puede no ser siempre el caso, pero vale la pena intentarlo.
SSL_connect returned=1 errno=0 peeraddr=xxx.xxx.xxx.xxx:587 state=error: wrong version number
De nuevo, configurar DISCOURSE_SMTP_FORCE_TLS: false resuelve el problema.
Net::SMTPAuthenticationError esto puede ser causado por un nombre de usuario o contraseña incorrectos en tus credenciales o se puede resolver configurando DISCOURSE_SMTP_AUTHENTICATION: login.