Bueno, es una historia larga.
Docker 19.x cambió por completo la estructura de la salida de docker info.
Lo solucionamos cuando la versión 19.x aún estaba en la rama beta, hace más de un mes, en FIX: Make storage detection compatible with docker 19.x · discourse/discourse_docker@98c5fec · GitHub. El hecho de que nuestro script de lanzamiento se actualice automáticamente hace que esto no sea un problema para la mayoría de las personas.
Sin embargo, nuestro script launcher verifica la compatibilidad del almacenamiento antes de actualizarse automáticamente. Por lo tanto, quienes tienen un lanzador antiguo y actualizan Docker antes de actualizar el lanzador pueden caer en ese estado.