Es klingt so, als hättest du ein ähnliches Problem wie hier beschrieben: Fix broken images for posts created by the WP Discourse and RSS plugins.
Du kannst das bestätigen, indem du den Beitrag im Editor öffnest und dir den Markdown-Upload-Link ansiehst. Wenn der Upload-Link von HTML-Tags umgeben ist, versuche, den Beitrag so zu bearbeiten, dass du eine leere Zeile zwischen den öffnenden HTML-Tag und den Upload-Link einfügst.
Als Beispiel erzeugt folgendes Markdown ein defektes Bild:
<p></p>
Wenn du das siehst, sollte eine manuelle Bearbeitung des Beitrags auf etwas wie folgendes das Bild reparieren:
<p>

</p>