Parece que estás teniendo un problema similar al que se describió aquí: Fix broken images for posts created by the WP Discourse and RSS plugins.
Puedes confirmar esto abriendo el mensaje en el editor y revisando el enlace de subida en Markdown. Si el enlace de subida está rodeado por etiquetas HTML, intenta editar el mensaje para agregar una línea en blanco entre la etiqueta HTML de apertura y el enlace de subida.
Como ejemplo, el siguiente Markdown creará una imagen rota:
<p></p>
Si esto es lo que estás viendo, editar manualmente el mensaje para que se vea algo así debería arreglar la imagen:
<p>
</p>