containers/<container>.conf からコンテナ環境への翻訳において、$ がエスケープされているようです。
コンテナ設定:
## Prometheus メトリクスに対する許可された IP
DISCOURSE_PROMETHEUS_TRUSTED_IP_ALLOWLIST_REGEX: "^10.20.20.5$"
コンテナ環境:
declare -x DISCOURSE_PROMETHEUS_TRUSTED_IP_ALLOWLIST_REGEX="^10.20.20.5\$"