Моя установка отстает на 16 359 коммитов! Советы?

Хорошо, начинаем. Я создал резервную копию, но не могу скачать её через интерфейс — система пишет, что отправлено письмо, но сервер в данный момент не отправляет письма.

Я зашёл через SSH и вижу, что это Ubuntu 14.

Думаю, лучший вариант — развернуть новую установку последней версии Discourse на актуальной ОС, а затем загрузить резервную копию (сначала получив её через SSH).

Это автоматически выполнит миграцию базы данных после импорта, верно?