Когда вы вручную деактивируете пользователя, автоматическая отправка письма с просьбой о повторной активации не происходит, однако вы можете нажать кнопку, которая отображается на странице пользователя/администратора, чтобы отправить такое письмо повторно.
При попытке входа с неактивного аккаунта пользователю должно быть показано окно, подобное этому, где можно запросить отправку нового письма:
Не совсем понятно, почему на вашем скриншоте отсутствует этот вариант? 
Возможно, это связано с каким-то пользовательским кодом, который вы добавили для скрытия определённой кнопки, и который случайно скрыл и этот элемент? Появляется ли он в безопасном режиме?
Редактирование: После небольшого исследования я думаю, что исчезновение этого поля связано с настройкой «требовать одобрения пользователей». Когда я включаю эту опцию, вариант больше не отображается:
Я не на 100% уверен, что это сделано намеренно.