Они стараются довольно усердно это сделать. Количество вещей, которые могут пойти не так, довольно велико. В основном, если вы не обновляете свою ОС (и, вероятно, Docker), это ваша вина.
Они пытаются проверить версию Docker, и скрипты, которые я использую, обновляют Docker, если известно, что текущая версия проблемная (вероятно, следует просто всегда обновлять Docker).
Думаю, им было бы лучше всегда принудительно выполнять обновление через командную строку, если базовый образ меняется хоть немного. Я же в основном никогда его не использую, так как моя панель управления выполняет обновление через командную строку одним кликом.