Как добавить заголовок X-TAGS в дайджест-письма для внешнего email-анализа (Netcore)?

Нет, это не поддерживается «из коробки», за исключением настройки сайта «email custom headers», которая применяется глобально ко всем исходящим письмам.

Да, в данном случае лучшим решением будет пользовательский плагин.

Текущий процесс для сводных писем выглядит следующим образом:

Плагин может перехватить процесс построения сообщения (Email::MessageBuilder) и условно внедрить ваш пользовательский заголовок (предпочтительно через модификатор) только для сводных писем.