Обновления не применяются автоматически; вам нужно нажать «Обновить». Иногда Docker_manager необходимо обновить перед обновлением остальных компонентов, как показано на вашем скриншоте.
Реже требуется обновить Discourse через командную строку (./launcher rebuild app), о чём система уведомит вас в интерфейсе.
Обновления выходят очень часто, но вы можете просто подождать, пока панель управления предложит вам обновиться — обновляться сразу после выхода новых версий не обязательно.